सिडनी राइली को कभी किसी ने आकर्षक शख़्सियत वाला शख़्स नहीं कहा. कमिंग ने जब रूस में तैनात अपने जासूसों को राइली का विवरण भेजा तो उन्होंने लिखा, “उनका क़द पाँच फुट दस इंच है. उनकी आँखें भूरी हैं और थोड़ी बाहर की तरफ़ निकली हुई हैं. उनके चेहरे का रंग साँवला है जिस पर कई लकीरें दिखाई देती हैं.”

लेकिन कुछ ऐसा था कि महिलाएं हमेशा राइली की तरफ़ खिचीं चली आती थीं. ख़ुफ़िया जानकारी जमा करने में वो महिलाओं का खुलकर इस्तेमाल करते थे.

रॉबर्ट सर्विस अपनी किताब ‘स्पाइज़ एंड कमीसार्स’ में लिखते हैं, “राइली की कई प्रेमिकाओं में एक युवा रूसी अभिनेत्री येलिज़ावेता ओटेन हुआ करती थीं. उन्होंने क्रेमलिन से कुछ सौ गज़ की दूरी पर शेरेमेतिव लेन में एक अपार्टमेंट किराए पर लिया था. उनके साथ उस अपार्टमेंट में रहने वाली दागमारा कारोज़ूस से भी उनके अंतरंग संबंध थे. दागमारा जर्मन नागरिक थीं जिनकी 1915 में आंतरिक सुरक्षा मंत्रालय ने जासूस होने के शक मे जाँच की थी.”

रॉबर्ड ने अपनी किताब में एक लंबी सूची दी है, “इसके अलावा ओल्गा स्टार्ज़ेवेस्काया भी उनके प्रेम में पागल थीं और मानती थीं कि जल्द ही उन दोनों की शादी हो जाएगी. वो कांग्रेस ऑफ़ सोवियत के दफ़्तर में टाइपिस्ट थीं. राइली की उनमें दिलचस्पी का मुख्य कारण था महत्वपूर्ण दस्तावेज़ों तक उनकी पहुंच. एक और महिला मारिया फ़्रीदे से भी उनके संबंध थे. उनके भाई एलेक्ज़ेंडर सेना में लेफ़्टिनेंट कर्नल के पद पर थे और सैनिक मामलों के दफ़्तर में तैनात थे.”

स्टीफ़न ग्रे लिखते हैं, “वो अंडरकवर जीवन जीने और तरह-तरह के भेष बदलने में माहिर थे. वो बहुभाषी थे और फ़र्राटेदार रूसी बोलते थे. पैट्रोग्रैड में उन्हें तुर्क व्यापारी कॉन्सटैनटिन मसीनो के नाम से जाना जाता था. मॉस्को में वो एक ग्रीक व्यापारी कॉन्सटेनटाइन के रूप में अपने आप को पेश कर रहे थे. दूसरी जगहों पर उन्होंने अपने आपको रूसी ख़ुफ़िया एजेंसी की अपराध जाँच विभाग के सदस्य सिग्मंड रेलिंसकी के तौर पर पेश किया था लेकिन एक विश्वसनीय पर्यवेक्षक के लिए जिस निर्लिप्तता की ज़रूरत होती है, उसकी उनमें कमी थी.”

अप्रैल 1918 में मॉस्को पहुंचने के बाद राइली ने वहाँ तैनात ब्रिटिश जासूसों से कोई संपर्क नहीं किया. वो सीधे क्रेमलिन गए जहाँ उन्होंने दावा किया कि वो सोवियत उपलब्धियों के ऊपर एक किताब पर शोध कर रहे हैं. नतीजा ये हुआ कि वो लेनिन के चीफ़ ऑफ़ स्टाफ़ व्लादिमीर ब्रूविच से मुलाक़ात करने में कामयाब हो गए.

रॉबर्ट सर्विस अपनी किताब ‘स्पाइज़ एंड कमीसार्स’ में लिखते हैं, “सिडनी और ब्रूविच की मुलाकात इतनी कामयाब रही कि सिडनी को न सिर्फ़ एक सरकारी गाड़ी दी गई बल्कि उन्हें पॉलीटेक्निकल म्यूज़ियम में मई दिवस समारोह में भाग लेने का न्योता भी मिल गया, जहाँ ट्रॉटस्की भाषण देने वाले थे. जब सिडनी और उनके एक दोस्त हॉल में पहुंचे तो हॉल पहले से ही भर चुका था. उनको बैठने के लिए जो सीट दी गई थी उसके और ट्रॉटस्की के बीच सिर्फ़ एक पियानो भर की दूरी थी. सिडनी ने अपने दोस्त से फुसफुसा कर कहा, ‘यही मौक़ा है कि ट्रॉट्स्की को मारकर बोल्शेविज़ेम को हमेशा के लिए ख़त्म कर दिया जाए’.”

लेकिन उन्होंने अपने ऊपर संयम रखा. जब वो रूस आए थे तो बोल्शेविज़्म के बारे में उनकी अच्छी राय थी लेकिन कुछ दिन मॉस्को में बिताने के बाद उनका मन बदल गया था और सोवियत सरकार के ख़िलाफ़ उनके मन में काफ़ी कड़वाहट आ गई थी.

मॉस्को में तैनात ब्रिटिश जासूसों रॉबर्ट लॉकहार्ट और जॉर्ज हिल ने अपनी आत्मकथाओं में ज़िक्र किया है कि सिडनी राइली ने सोवियत सरकार के ख़िलाफ़ विद्रोह करवाने की योजना बनाई थी.

उन्होंने दावा किया कि राइली की योजना थी कि क्रेमलिन की सुरक्षा में तैनात लात्वियाई गार्ड बंदूक की नोक पर लेनिन समेत चोटी के सोवियत नेताओं को गिरफ़्तार कर लेंगे.

उन्होंने जान-बूझकर उनकी हत्या करने की योजना नहीं बनाई थी क्योंकि राइली का मानना था कि अगर विदेशी ताक़तों के हाथों लेनिन मारे गए तो सोवियत लोगों की प्रतिक्रिया मुसीबत बन जाएगी.

जॉर्ज एलेक्ज़ंडर हिल अपनी किताब ‘गो स्पाई द लैंड’ में लिखते हैं, “राइली की मूल योजना थी कि वो लेनिन समेत सभी कम्युनिस्ट नेताओं की मॉस्को की सड़कों पर परेड करवाना चाहते थे ताकि उनकी बेइज़्ज़ती कराई जा सके और रूसियों को दिखाया जा सके कि वो कितने कमज़ोर हैं. ये एक मुश्किल काम था. सिडनी के साथी हिल ने इसे ये कहकर वीटो कर दिया कि ऐसा करना व्यवहारिक नहीं होगा.”

17 अगस्त को राइली और एक और ब्रिटिश एजेंट ज़ॉर्ज हिल ने लात्वियाई रेजिमेंटल लीडर से मुलाकात की. योजना बनी कि सितंबर के पहले सप्ताह में काउंसिल ऑफ़ पीपुल्स कमिसार्स और सोवियत नेतृत्व की बैठक के दौरान विद्रोह को अंजाम दिया जाएगा.

लेकिन ऐन मौके पर अचानक हुई घटनाओं ने इस ऑपरेशन में बाधाएं खड़ी कर दीं. 30 अगस्त को एक सैनिक कैडेट ने सोवियत ख़ुफ़िया एजेंसी चेखा के पैट्रोग्रैड प्रमुख मोसेल यूरित्सकी की हत्या कर दी. उसी दिन फ़ान्या कापलान ने लेनिन पर उस समय गोली चलाई जब वो मास्को की एक फ़ैक्ट्री से बाहर निकल रहे थे.

इस गोलीबारी में लेनिन घायल हो गए. इन घटनाओं के बाद चेखा ने हज़ारों राजनीतिक विरोधियों को गिरफ़्तार करने की मुहिम शुरू कर दी.

इस अभियान में विद्रोह की योजना बनाने वाले राइली के साथी भी गिरफ़्तार कर लिए गए. उन्होंने पैट्रोग्रैड में ब्रिटिश दूतावास पर धावा बोलकर सिडनी राइली के साथी क्रोमी को मार दिया. इसके अलावा राइली के दूसरे साथी रॉबर्ट लॉकहार्ट को भी गिरफ़्तार कर लिया गया.

बाद में उन्हें लंदन में गिरफ़्तार एक सोवियत राजनयिक मैक्सिम लित्वीनोव के बदले रिहा कर दिया गया. इसके अलावा राइली की संदेशवाहक येलिज़ावेता औटेन, मारिया फ़्रीदे और एक दूसरी प्रेमिका ओल्गा स्टार्ज़ेवेस्काया को भी गिरफ़्तार कर लिया गया.