उनका करियर वांडरर्स के दो मैदानों में फ्रैंक ग्रांट और बर्गेस ग्रैंडिसन से काफी प्रभावित था. वह पिच तैयार करने में उन दोनों की मदद करते थे जिसके बदले में उन्हें मैदान पर खेलने की अनुमति मिल जाती थी.

बर्गेस ने गैरी सोबर्स की क्षमता को देखा और वेस्टइंडीज़ के कप्तान डेनिस एटकिंसन को इस बारे में बताया, जिन्होंने सोबर्स को अपने साथ अभ्यास करने का मौक़ा दिया.

गैरी सोबर्स से जब इंग्लिश काउंटी नॉटिंघमशायर ने कॉन्ट्रेक्ट किया तो इस पर वो बहुत ख़ुश थे. उनके अनुसार, अगर पांच हज़ार पाउंड प्रति सीज़न, आवास, गाड़ी और बारबाडोस जाने का टिकट मिल जाए तो इससे बेहतर और क्या हो सकता था.

उन्होंने कहा कि वह साल 1968 से पहले ही काउंटी क्रिकेट खेल सकते थे, लेकिन काउंटी खेलने के योग्य होने के लिए दो साल इंग्लैंड में रहना और अपने देश का प्रतिनिधित्व न करना उन्हें बिलकुल भी स्वीकार नहीं था.

वैसे तो सर गैरी सोबर्स ने काउंटी क्रिकेट में कई शानदार पारियां खेली, लेकिन अपने पहले ही सीज़न में स्वानज़ी में ग्लैमरगन के ख़िलाफ़ नाबाद 76 रन की उनकी पारी को हमेशा एक ख़ास वजह से याद किया जाता है.

यह वही पारी है, जिसमें सोबर्स ने एक ही ओवर में छह छक्के लगाए थे. प्रथम श्रेणी क्रिकेट में इससे पहले कभी ऐसा नहीं हुआ था, कि किसी बल्लेबाज ने एक ओवर की सभी गेंदों पर छक्के लगाए हों.

सोबर्स की इस ‘आक्रामकता’ का शिकार होने वाले बद-क़िस्मत गेंदबाज़ मैल्कम नैश थे जो एक लेफ्ट-आर्म मीडियम पेसर थे, लेकिन उस मैच में कप्तान टोनी लुईस ने उन्हें स्पिन गेंदबाज़ी करने के लिए कहा था.

सोबर्स का पहला छक्का डीप मिडविकेट बाउंड्री की तरफ़ गया. दूसरा छक्का डीप स्क्वायर लेग की तरफ लगाया. तीसरी गेंद पर सोबर्स ने सीधा बिलकुल सामने छक्का लगाया. चौथी गेंद पर छक्के की दिशा डीप फाइन लेग की तरफ़ थी. पांचवीं गेंद पर रोज़र डेविस ने लॉन्ग ऑफ़ बाउंड्री पर कैच तो लपक लिया लेकिन अपना संतुलन बरक़रार नहीं रख सके और बाउंड्री के बाहर गिर गए. इसके बाद आख़िरी गेंद को सोबर्स ने डीप स्क्वेयर लेग के बाहर पहुंचा कर इतिहास रच दिया.

अंतिम छक्के पर गेंद बाउंड्री के बाहर चली गई थी. ग्यारह वर्षीय रिचर्ड लुईस को ये गेंद पास के बग़ीचे में मिली, जो उन्होंने क्रिकेट कमेंटेटर वुल्फ़ वूलर को सौंप दिया, जिन्होंने इसे नॉटिंघमशायर काउंटी तक पहुंचा दिया और इस तरह यह गेंद नॉटिंघमशायर काउंटी के संग्रहालय का हिस्सा बन गई.

सर गैरी सोबर्स कहते हैं, कि ”मेरे छह छक्कों की वीडियो रिकॉर्डिंग सुरक्षित रखने का भी एक दिलचस्प क़िस्सा है. वुल्फ़ वूलर बीबीसी टीवी के लिए कमेंट्री कर रहे थे. जब मैंने पहला छक्का मारा तो निर्माता ने उनसे कहा कि मैच को आगे रिकॉर्ड करने के बजाय आपको स्टूडियो में वापसी की घोषणा करनी है, लेकिन उन्होंने अपने निर्माता से और समय मांगा और जब मैंने लगातार तीसरा छक्का मारा, तो वोलर ने अपने निर्माता से कहा कि अब कुछ भी हो जाए, यह मैच रिकॉर्ड होगा, स्टूडियो में वापसी नहीं हो सकती.’

सोबर्स का कहना है कि “अगर यह पारी रिकॉर्ड नहीं की जाती तो इसका दुनिया पर उतना असर नहीं होता, ख़ास तौर से वो कैच जिसमें स्पष्ट तौर पर देखा जा सकता है कि फ़ील्डर रोज़र डेविस बाउंड्री लाइन के बाहर गिर गए थे.”

हालांकि सोबर्स ने अपने टेस्ट करियर की शुरुआत साल 1954 में की थी, लेकिन उन्हें अपने पहले टेस्ट शतक के लिए चार साल इंतज़ार करना पड़ा था. यह इन्तिज़ार उनके 17वें टेस्ट में शतक से नहीं बल्कि तिहरे शतक से ख़त्म हुआ.

लोग सर गैरी सोबर्स का पहला शतक बनाने में इतना समय लगाने के लिए उनकी आलोचना करते थे, लेकिन वो यह भूल जाते थे कि सोबर्स ने अपने टेस्ट करियर की शुरुआत एक गेंदबाज़ के रूप में की थी.

टीम के एक मैनेजर के बारे में बर्कले गास्किन और क्रिकेट कमेंटेटर रॉय लॉरेंस ने गैरी सोबर्स के बारे में कहा था कि जब भी सोबर्स ने अपना पहला शतक बनाया, तो वह उस पर नहीं रुकेंगे, बल्कि पारी को दोहरे शतक या तिहरे शतक में बदल देंगे. और यही हुआ.

साल 1958 में पाकिस्तान के ख़िलाफ़ किंग्स्टन टेस्ट में, उन्होंने सर लिन हटन के 364 रनों के विश्व रिकॉर्ड को तोड़ते हुए नाबाद 365 रन की यादगार पारी खेली.

सोबर्स का टेस्ट क्रिकेट में सर्वोच्च व्यक्तिगत पारी का रिकॉर्ड 36 साल तक रहा जिसे ब्रायन लारा ने 375 रन बनाकर तोड़ा.

इसके बाद ऑस्ट्रेलिया के मैथ्यू हेडन ने 380 रनों की पारी खेली लेकिन ब्रायन लारा 400 रन बनाकर फिर से इस विश्व रिकॉर्ड के मालिक बन गए और यह रिकॉर्ड आज भी क़ायम है.

सोबर्स अपनी किताब में लिखते हैं, कि “उस पारी के दौरान मुझे रात में बहुत कम नींद आई. मुझे याद है जब मैंने अपना तिहरा शतक पूरा किया था, तो क्लाइड वालकॉट ने मुझसे कहा था कि मुझे विश्व रिकॉर्ड तोड़ने के लिए 65 रन और बनाने की कोशिश करनी चाहिए, तकि वर्ल्ड रिकार्ड क़ायम हो सके. वालकॉट ने यह भी कहा था कि मेरे करियर में शायद तीन सौ रन दोबारा न बन सकें, इसलिए मुझे किसी भी सूरत में विश्व रिकॉर्ड की तरफ़ जाना चाहिए.

सोबर्स की इस पारी के बारे में परस्पर विरोधी बातें सुनने में आती रही हैं कि वह एक-दो बार आउट हो गए थे, लेकिन अंपायर ने उन्हें आउट नहीं दिया था. जैसे कि अब्दुल हफ़ीज़ कारदार की किताब ‘ग्रीन शैडोज़’ में लिखा है, कि 334 के स्कोर पर वो फ़ज़ल महमूद की गेंद पर विकेटकीपर इम्तियाज़ अहमद के हाथों कैच आउट हो गए थे लेकिन अंपायर ने उन्हें आउट नहीं दिया.

इसके उलट हनीफ़ मोहम्मद ने अपनी बायोग्राफ़ी में यह बात स्पष्ट रूप से लिखी है कि सोबर्स ने अपनी पारी में कोई भी चांस नहीं दिया था. इस बारे में सोबर्स ख़ुद कहते हैं कि उस पारी में उनके आउट होने का केवल एक ही मौक़ा आया था, जब उन्होंने ख़ान मोहम्मद की गेंद मिडविकेट पर खेली और रन लेने के लिए दौड़ पड़े थे और वह भाग्यशाली रहे कि वक़ार हसन का थ्रो ग़लत छोर पर गया.